Днем он оставался скрытным, иногда в ветвях деревьев, а ночью продвигался вперед по болотам. Наконец однажды утром, на рассвете, он достиг берега Красной реки. Когда он стоял на берегу и обдумывал, как ему пересечь его, к нему подошел белый мужчина и потребовал пропуск. Без него и, очевидно, сбежавший, его доставили в Александрию, графский город округа Рапидес, и заключили в тюрьму. Это произошло через несколько дней после того, как Джозеф Б. Робертс, дядя госпожи Эппс, был в Александрии и, войдя в тюрьму, узнал его. Уайли работал на своей плантации, когда Эппс жил в Хафф Пауэр. Заплатив тюремный сбор и выписав ему пропуск, под которым была записка Эппсу с просьбой не бить его по возвращении, Уайли отправили обратно в Байю-Бёф. Именно надежда, которая висела в этой просьбе и которая, как заверил его Робертс, будет уважена его хозяином, поддерживала его, когда он приближался к дому. Однако просьба, как можно легко предположить, была полностью проигнорирована. Продержав три дня в напряжении, Уайли раздели и заставили вынести одну из тех бесчеловечных порок, которым так часто подвергают бедного раба. Это была первая и последняя попытка Уайли сбежать. Длинные шрамы на его спине, которые он унесет с собой в могилу, постоянно напоминают ему об опасности такого шага.